Nomenclatura orgánica e isomería en 3D
Escribe una molécula orgánica, con cadenas, un anillo (ciclohexano, ciclopentano…) o benceno, y obtén su nombre IUPAC, sus grupos funcionales, los centros quirales (R/S), los dobles enlaces E/Z, el cis/trans de los anillos y todos sus estereoisómeros, con la molécula en 3D que puedes girar con el ratón o el dedo.
Datos
Como en clase: grupos CH3, CH2, CH, OH, NH2… unidos con -, = o # (o ≡), y las ramas entre paréntesis: CH3-CH(OH)-CH3. Se admiten las abreviaturas COOH, CHO, CONH2 y CN. Los anillos se escriben en SMILES.
Se escribe en SMILES: cada letra es un átomo (C, N, O, S, F, Cl, Br, I) y los hidrógenos se ponen solos. = y # son el doble y el triple enlace; las ramas van entre paréntesis: CC(C)C es el 2-metilpropano, CC(=O)O el ácido etanoico. Para la quiralidad se usa [C@H] o [C@@H] (visto desde el primer vecino, los otros tres van en sentido antihorario o horario) y para E/Z, las marcas / y \: C/C=C/C es trans (E), C/C=C\C es cis (Z). Los anillos se cierran con un número: C1CCCCC1 es el ciclohexano y el benceno se escribe con «c» minúscula, c1ccccc1 (Cc1ccccc1 es el tolueno). En un anillo, [C@H] y [C@@H] dicen si el sustituyente va por encima o por debajo del plano: C[C@H]1CCCC[C@H]1C es el cis-1,2-dimetilciclohexano.
Resultados
La molécula en 3D
Estereoisómeros
Isómeros constitucionales
Desarrollo
Cómo se nombra un compuesto
- Grupo principal. Manda el de más prioridad: ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > tiol > amina. Los demás grupos pasan a prefijos (hidroxi, oxo, amino, halógenos…).
- Cadena principal. La que contiene más grupos principales; si hay empate, la de más enlaces dobles y triples y, después, la de más carbonos.
- Numeración. Por el extremo que da los localizadores más bajos: primero al grupo principal, luego a los enlaces múltiples y por último a los sustituyentes (y, si siguen empatados, al que va antes alfabéticamente).
- Nombre. Sustituyentes en orden alfabético (sin contar di-, tri-…), cadena con sus «an», «en» o «in» y el sufijo del grupo principal: 3-etil-2-metilpentano, but-3-en-2-ol, ácido 3-metilbutanoico.
Anillos y benceno
- Anillo o cadena. Es el compuesto padre el que tiene más grupos principales; si empatan, el anillo cuando tiene tantos carbonos como la cadena más larga o más: metilciclohexano, pero 1-ciclopropilheptano. Si el padre es la cadena, el anillo pasa a ser un sustituyente (ciclohexil, fenil).
- Numeración del anillo. El 1 es el átomo con el grupo principal (ciclohexanol, ácido ciclohexanocarboxílico); si no hay, un carbono del doble enlace (3-metilciclohexeno) y, después, los localizadores más bajos para los sustituyentes: 1,2-dimetilciclohexano.
- Benceno. Con un solo sustituyente no hace falta localizador (etilbenceno). Se aceptan los nombres tolueno, fenol, anilina, benzaldehído y ácido benzoico, y con dos sustituyentes se habla de orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), aunque el nombre IUPAC lleva los números.
- Cis y trans. En un anillo, dos sustituyentes del mismo lado del plano son cis y de lados opuestos, trans. El 1,2-dimetilciclohexano tiene tres estereoisómeros: el cis (forma meso) y los dos enantiómeros del trans.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (R/S y E/Z)
Se ordenan los sustituyentes de un carbono por el número atómico del átomo unido a él; si empatan, se compara el conjunto de átomos de la esfera siguiente, y así hasta desempatar. Un doble enlace cuenta como dos enlaces sencillos (se duplica el átomo del otro extremo).
- Centro quiral (carbono con cuatro sustituyentes distintos): se mira con el sustituyente de menor prioridad detrás; si los otros tres, de mayor a menor, giran en sentido horario es R (rectus) y si giran en sentido antihorario, S (sinister).
- Doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono: si los de mayor prioridad están del mismo lado es Z (zusammen) y si están en lados opuestos, E (entgegen).
- Con n centros quirales (y dobles enlaces E/Z) hay como máximo 2n estereoisómeros; si la molécula tiene un plano de simetría hay menos, porque aparecen formas meso (aquirales, aunque tengan centros quirales).
Tipos de isomería
- Constitucional o estructural. Misma fórmula molecular, distinta unión de átomos. De cadena (butano e isobutano), de posición (propan-1-ol y propan-2-ol) y de función (etanol y metoxietano).
- Estereoisomería. Mismo orden de enlaces, distinta disposición en el espacio. Geométrica (cis/trans, E/Z) y óptica: los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles y desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos; los diastereoisómeros no son imágenes especulares.
Lo que todavía no sabe
Más de un anillo en la misma molécula (bicíclicos, espiro, naftaleno, bifenilo), heterociclos (oxirano, piridina, furano), aminas secundarias y terciarias, amidas N-sustituidas, haluros de ácido y sustituyentes con un grupo acilo.
Límites de esta herramienta
- Moléculas de C, H, N, O, F, S, Cl, Br e I con cadenas y, como mucho, un anillo (cicloalcanos, cicloalquenos o benceno), escritas en SMILES; la fórmula semidesarrollada es solo para cadenas. Dos o más anillos (bicíclicos, naftaleno, bifenilo), los heterociclos y otros elementos se rechazan o no se nombran, con un aviso.
- En un anillo con dos o más sustituyentes el cis/trans se saca de @ y @@ del SMILES (con centros en los dos), no de un dibujo; los grupos «-ilideno» (doble enlace entre el anillo y una cadena) todavía no se nombran.
- El nombre IUPAC cubre los casos habituales de cadenas y sustituyentes; si la molécula se sale de lo que sabe nombrar, lo dice en vez de inventar un nombre.
- La forma 3D es una geometría aproximada para ver la disposición de los átomos, no una optimización de energía.
Preguntas frecuentes
¿Cómo se nombra un compuesto orgánico?
Se elige el grupo principal (ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina), la cadena con más grupos principales, enlaces múltiples y carbonos, y se numera para dar los localizadores más bajos. El CH₃–CH(OH)–CH₃ es propan-2-ol y el CH₃–CH(CH₃)–CH₃ es 2-metilpropano.
¿Cómo se nombra un ciclo o un derivado del benceno?
Se antepone «ciclo» al alcano: C₆H₁₂ es el ciclohexano. El anillo se numera dando el 1 al grupo principal (ciclohexanol) o, si no lo hay, a un carbono del doble enlace y después a los sustituyentes con los localizadores más bajos: el 1,2-dimetilciclohexano. Si el anillo tiene tantos carbonos como la cadena o más, es el padre; si no, pasa a sustituyente (ciclohexil). Del benceno se aceptan tolueno, fenol, anilina y ácido benzoico, y con dos sustituyentes se habla de orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4): el 1,4-dimetilbenceno es el p-xileno.
¿Qué es el cis y el trans en un anillo?
En un anillo no se puede girar, así que dos sustituyentes pueden quedar del mismo lado del plano (cis) o de lados opuestos (trans). El 1,2-dimetilciclohexano tiene tres estereoisómeros: el cis, que es una forma meso (un plano de simetría, aquiral), y el trans, que forma una pareja de enantiómeros (1R,2R) y (1S,2S).
¿Cómo se sabe si un centro es R o S, o un doble enlace E o Z?
Con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog: se ordenan los sustituyentes por número atómico. Con el de menor prioridad detrás, si los otros tres giran en sentido horario es R y si giran en sentido antihorario, S. En un doble enlace, si los de mayor prioridad están del mismo lado es Z y si no, E. Con n centros quirales hay como máximo 2ⁿ estereoisómeros.